Oh Well ble solgt på auksjonen i Harrisburg som åring for hele USD 530.000, noe som sier en del om hans flotte og korrekte eksteriør. Hans far er den store championhingsten Muscle Hill og hans mor Fine Tuned Lady 3-10.0/USD 643.987 e Cantab Hall, var selv en topptraver med 11 seirer som 2-og 3-åring. Hun har foreløpig tre avkom i startklar alder, alle etter Muscle Hill. Eldst er Oh Well 08.6, året yngre er My Way 10.6 og søsteren C Me B Me travet 08.9 som vinner som 3-åring i fjor.

Oh Well viste sitt store talent ved bl a å vinne Mohawk Million, New Jersey Sire Stakes Finale og New Jersey Classic. Han var også toer i Peter Haughton Memorial. Som 3-åring vant Oh Well Stanley Dancer Trot, Bluegrass Stakes og var toer i både forsøk og finale av Hambletonian. I finalen hadde han grepet helt til Tactical Approach fikk fri bane innvendig, og snek seg forbi… Han fortsatte å konkurrere som 4 og 5-åring, og han hevdet seg godt i den amerikanske hurtigklassen. Han travet 09.3 som vinner som 3-åring, hans beste «beaten time» var 08.6, og han tjente mer en USD 1.5 mill.